Comenzamos esta ruta temática en la iglesia parroquial de San Mateo. Es el principal templo de Tarifa, y podríamos decir de toda la comarca del Campo de Gibraltar. En su construcción podemos distinguir varias fases, fruto de su evolución histórica. Se especula que esté construida sobre la mezquita aljama o principal de la ciudad, como es habitual en al-Andalus, pero por ahora no hay constatación arqueológica.
Lo más visible, la fachada principal, corresponde a una reforma en estilo neoclásico, realizada en arenisca gris y verdosa que contrasta con las columnas de caliza blanca que flanquean la puerta y la roca ostionera empleada en la obra antigua. Esta fachada vino a completar el proyecto original, en estilo tardogótico, comenzado en el siglo XVI con el apoyo del Marqués de Tarifa, quien al retirarlo ante el pleito presentado por los tarifeños para volver a ser villa de Realengo, dejó la fachada inacabada, aunque en una vista de un pintor flamenco realizada en 1567 se ve que tenía un rosetón central, gótico, presidiendo la composición.
En el lateral norte cuenta con otra puerta, llamada del Perdón, que conserva en su parte baja restos de la fachada abocinada original gótica, y ventanas en la parte alta con hermosas celosías de piedra. Debió ser simétrica por el lado sur, ahora muy reformado. Su planta es de cruz latina, con las naves que la marcan con mayor anchura y altura que las demás. Contiene el empuje de sus bóvedas con arbotantes y pináculos, que carecen de remate, pero conservan en algunos casos desagües en forma de gargolillas. Las bóvedas de la nave central poseen una rica ornamentación, diversa en cada caso, tanto en sus nervaduras de piedra de variados motivos curvilineos, como en su iconografía (de los pies a la cabecera vemos La Resurrección, La Fe, los Ángeles Gemelos y Los Doce Apóstoles en el crucero) a modo de vía sacra. La bóveda que cubre el altar, por su parte, tiene nervaduras más rectas, a modo de estrella.
Las naves laterales, más bajas, cuenta con unas bóvedas más sencillas. El presbiterio, donde se sitúa el altar, se encuentra flanqueado por unas capillas fruto de adiciones renacentistas, como posteriores son las adosadas a la nave sur en el siglo XIX, fecha en la que se realizan varias reformas en estilo neogótico, como el cambio de decoración en la capilla barroca del Sagrario. San Mateo alberga una valiosa obra sacra, en parte proveniente de otros templos desacralizados, como Santa María o Santiago.
La iglesia de San Francisco de Asís data de inicios del siglo XVI, pero a fines del siglo XVIII fue casi completamente demolida y vuelta a construir, por lo que actualmente posee elementos barrocos y sobre todo neoclásicos, con curiosos detalles como el campanario que es una prolongación de la parte central de la fachada, o el cordón pétreo que rodea la puerta principal. Tiene otro acceso por la calle San Francisco. Es un templo de tres naves, la central más ancha y alta, que se prolonga en un ábside para el presbiterio, y las laterales cuentan con un primer piso a modo de galería, para conseguir que tengan cabida más fieles. El conjunto apoya sobre pilares cúbicos y arcos de medio punto, y las bóvedas son sencillas, de lunetos. También cuenta con una valiosa imaginería religiosa, con las piezas más antiguas de Tarifa, como el crucificado Santo Cristo del Consuelo, del siglo XVI.
Tarifa posee además dos templos más antiguos, en estilo gótico-mudéjar, ambos sin culto hoy día. La iglesia de Santa María se encuentra en el recinto del castillo. Es de planta rectangular con tres naves, separadas por amplios arcos apuntados de ladrillo, de factura mudéjar, que apoyan sobre pilares de sección cruciforme. La nave central es de nuevo más ancha, elevada y profunda, con la cabecera del altar o presbiterio situada en el extremo Este, integrada en el edificio vecino del actual Ayuntamiento, que a inicios del siglo XIX fue convento franciscano. La entrada al presbiterio la marca un arco cuyas jambas se adornan con cuatro columnas romanas reutilizadas, colocadas jugando con los colores del granito gris y la caliza blanca. Al exterior se abren en los muros ventanas realizadas en ladrillo y piedra, con arcos de medio punto y doble abocinamiento al exterior e interior. Su posición elevada nos indica las precauciones defensivas que suscitaba la amenaza musulmana en la época de su edificación. La puerta del templo se encontraba originalmente en el muro Oeste, a los pies del edificio, opuesta a la cabecera, y ha sido reabierta recientemente. Fue sustituida en el S.XVIII por otra portada de estilo neoclásico, realizada en sillarejo y ubicada en la parte central del muro septentrional, a una cota más elevada que la original. Algunos autores han especulado acerca de si este templo fue mezquita antes que iglesia, por su orientación y sobre todo por el hallazgo en 1908 de varias vigas labradas musulmanas, datables en el siglo XII. Fue la Iglesia Mayor hasta la construcción de San Mateo, y en el siglo XIX parte de un convento franciscano y parroquia castrense, hasta que, una vez desacralizada, pasó a ser almacén militar. Se encuentra en restauración.
El templo de Santiago, otro de los más antiguos de la ciudad, también de estilo gótico mudéjar, se construyó cerca del lugar por donde los cristianos forzaron la muralla. La portada cuenta con acceso por un profundo arco de medio punto y espadaña, y está decorada con pinturas dameadas en rojo y blanco. Adosada a su lado norte se encuentra la capilla tardogótica de la Concepción, con bóveda de nervios y decoración escultórica de los Evangelistas con sus símbolos, el llamado Tetramorfos. La parte trasera se encuentra en ruinas, y constaba de una sola nave longitudinal, con capillas laterales y sacristía. El muro central cuenta con un arco decorado con pinturas, y el meridional presenta gruesos contrafuertes. El templo, y por extensión todo el barrio, era conocido también desde el siglo XVIII como del Jesús, por una imagen del Nazareno que albergaba, hoy en San Mateo, que contaba con gran devoción popular. En el siglo XVIII fue reducida al rango de ermita, y a principios del XX vendida y expoliada. de dimensiones contenidas, acordes a las hermosas calles por las que discurren las procesiones, creando fugaces imágenes para el recuerdo.
